Не е директно поврзано со денешните традиции за Денот на вљубените, но почетоците на славењето на љубовта (на одреден начин) во февруари се поврзуваат со Римјаните. Прославувањето на Луперкалија бил пагански фестивал за плодност и здравје кој се одржувал од 13 до 15 февруари. Фестивалот се прославувал дури од 44 п.н.е. (годината кога Цезар бил убиен).

Фестивалот се поврзува со римскиот бог Луперкус, а на почетокот бил за овчарите и носењето здравје и плодност на нивните овци и крави. Подоцна станал дел од римската култура и со него се прославувала волчицата Лупа која ги чувала легендарните основачи на Рим, Ромул и Рем. Церемониите биле полни со животински жртвувања и голотија. Свештениците биле тие кои ги воделе обичаите.

По жртвувањата се славело со гозба. Кога сите биле најадени и среќни, мажите се соблекувале и трчале низ градот за да бркаат голи жени откако претходно ја носеле кожата на жртвуваните животни за плодност. Подоцна, фестивалот служел и како настан за наоѓање жена. Младите мажи одбирале имиња на млади девојки. Доколку двајцата биле согласни настапувал брак помеѓу овие случајно одбрани парови.

Како што минувале годините, празникот се' повеќе се славел од страна на работничката класа, додека аристократите го одбегнувале. Во 5-от век фестивалот бил забранет од страна на црквата. Папата предложил славење на друг фестивал кој ќе биде похристијански на 14 февруари. Свети Валентин бил одбран за светец-заштитник.

Помеѓу 7-от и 8-от век, името Валентин било често и од латински се преведувало како „силно“ или „моќно“. Во текот на изминатите две илјади години имало десетина различни Валентиновци кои се прославувале, но се чини дека и оној првиот предложен од страна на папата Геласиј бил „комбинација“ од повеќе различни луѓе. Папата никогаш не објаснил на кого го посветува овој празник, па дури и денес тоа не се знае за сигурно.


Модерниот Ден на св. Валентин бил поттикнат од Џефри Чосер, кој е познат англиски писател. Во една песна од 1382 година, напишана во чест на првата годишнина од веридбата помеѓу кралот Ричард Втори и неговата свршеница. Се смета дека во поемата за првпат е споменат Денот на Св. Валентин поврзан со љубовта.

Некои сметаат дека Чосер го измислил поврзаноста помеѓу св. Валетин и љубовта. Во истото време додека Чосер ја пишувал песната, уште најмалку тројца други автори го споменувале денот на св. Валентин поврзан со љубовта помеѓу животните.

Џон Пастон бил првиот кој јасно го поврзал св. Валентин со сакањето и романтиката во 1477 година. После еден век, Шекспир пишувал за Денот на вљубените во неговите дела.

Во 18-от век, разменувањето картички со љубовни пораки на 14 февруари станало многу популарно во Велика Британија. Традицијата наскоро стигнала до Америка. Оттогаш, празникот станувал се' повеќе познат и денес е апсолутна машина за правење пари.

Но, додека разменувате подароци со саканите оваа година не заборавајте на папата Геласиј кој забранил голите мажи да бркаат голи жени за време на фестивал и Џефри Чосер и неговата песна.