1999 година се чини како да била пред многу време. Некои случувања, филмови, песни и мода кои во тоа време настанале и биле популарни, денес за нас се чинат толку далечни.
По малку носталгично, извлековме неколку работи кои се случиле токму 1999 година, кога беа родени и денешните матуранти.
На 7 јануари започнува судењето за импичмент на претседателот Бил Клинтон.
На 10 јануари, премиерно на „НВО“ се емитува „The Sopranos“.
На 13 јануари кошаркарот Мајк Џордан објавува дека ќе се пензионира.
На 24 јануари на Златните Глобуси добиваат награда „Saving Private Ryan“, Џим Кери и Кејт Бланшет.
На 23 февруари раперот Еминем го објавува неговиот прв голем албум, „The Slim Shady LP“.
На 24 февруари, за време на Греми наградите, „My Heart Will Go On“ освојува Греми.
На 20 март започна бомбардирањето на СР Југославија од НАТО, а Македонија прими 350.000 косовски бегалци.
Македонија за првпат аплицира за членство во ЕУ.
На 23 март излегува хитот „Livin' la Vida Loca“ од Рики Мартин.
На 9 јуни Куманово, СР Југославија и НАТО потпишуваат договор за прекин на огнот.
Излегува првиот број на „Утрински Весник“.
На 14 ноември, на претседателските избори победува Борис Трајковски.
Излегува „Некаде во ноќта“, албум на Тоше Проевски.
На 31 декември Борис Елцин дава оставка од функцијата претседател на Русија, оставајќи го премиерот Владимир Путин како претседател.